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    Die Hector Fellow Academy stößt innovative Forschungsprojekte in neuen wissenschaftlichen Fragestellungen an.

Gold-katalysierte Funktionalisierung von 1,3-Diin-Derivaten

Philipp Stein – Hector Fellow A. Stephen K. Hashmi

Die möglichst effiziente Gestaltung chemischer Prozesse ist industriell von hoher Bedeutung. Hierzu leistet die aktuelle Forschung einen essentiellen Beitrag, komplexe Substrate in möglichst wenig Schritten und in hoher Ausbeute kostengünstig zu synthetisieren. Dieses Promotionsvorhaben, unter der Leitung von Hector Fellow A. Stephen K. Hashmi, befasst sich daher mit dem Mechanismus, sowie der Funktionalisierung einer breiten Auswahl an 1,3-Diinen mit variierenden Nukleophilen.

Die Katalyse organischer Reaktionen mittels Übergangsmetallen ist für die chemische Industrie von immenser Bedeutung. Anwendungsbereiche reichen hierbei von der Polymerchemie bis zur Abgasreinigung. Auch das Übergangsmetall Gold stellt einen interessanten Vertreter eines potentiellen Katalysator-Metalls dar, da dieses eine hohe Affinität zu C-C – Mehrfachbindungen aufweist.

Sind in der Vergangenheit zahlreiche Reaktionen mit Alkinen sowie Allenen untersucht worden, so ist das Reaktionsverhalten von 1,3-Diin-Verbindungen lediglich in geringem Maße erforscht. Dieses Promotionsvorhaben befasst sich daher mit dem Mechanismus der Monoaddition eines Nukleophils an 1,3-Diin-Derivate. Mit Hilfe dieser Methode wird erwartet, komplexe Substrate in wenigen Schritten kostengünstig zu synthetisieren. Zudem wird ein weiterer Fokus auf der Bestimmung von Reaktionskinetiken liegen, um etwaige Substituenteneffekte des Substrats bzw. des Nukleophils zu charakterisieren und den ablaufenden Mechanismus zweifelsfrei aufzuklären.

Hierzu werden zunächst die geforderten 1,3-Diine mittels Glaser-Kupplung synthetisiert und ein Testsystem aufgestellt und optimiert. Dies schließt die Parameter Temperatur, Lösungsmittel, Katalysator, sowie die Wahl des Nukleophils mit ein. Auf lange Sicht werden sich von dieser Syntheseroute günstige Zugangswege zu komplexen Molekülen versprochen. Mögliche Ansätze stellen hierbei Diels-Alder-Reaktionen oder aber auch die Synthese neuartiger Polymere dar.

Abbildung 1: Skizzierte Reaktionskinetiken von Substraten mit variierenden Substituenten.