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Chirale Organobor PAKs für Anwendungen in organischer Elektronik

Felix Full – Hector RCD Awardee Agnieszka Nowak-Krol

Borhaltige polyaromatische Kohlenwasserstoffe (PAKs) sind aufgrund ihrer ansprechenden optischen und elektronischen Eigenschaften von besonderem Interesse. Daher sind sie vielversprechende Kanidaten für Anwendungen in OLEDs, Transistoren und organischen Solarzellen. Dieses Projekt beschäftigt sich mit der Synthese neuartiger chiraler Organobor PAKs und mit der Untersuchung des Einflusses ihrer Geometrie auf den Betrieb solcher Elektroniken.

Dieses Projekt konzentriert sich auf die Entwicklung neuartiger chiraler borhaltiger polyaromatischer Kohlenwasserstoffe (PAKs). PAKs finden bereits Anwendung in organischen Solarzellen und Transistoren. Jedoch gibt es auf diesem Gebiet noch viel Steigerungspotential. Der Einbau von Heteroatomen in ein π-konjugiertes System kann die Eigenschaften dieses Grundgerüstes erheblich verändern und somit den Betrieb solcher Bauelemente verbessern, sowie neue Funktionen bereitstellen. Trotz der attraktiven Eigenschaften welche Bor den Molekülen verleiht, wurden Organoborhelicene aufgrund synthetischer Limitierungen bisher wenig untersucht. Ein Hauptziel dieses Projekts ist es daher, Zugang zu dieser neuen Klasse von Verbindungen zu erhalten.

Die Synthese der borhaltigen PAKs erfolgt über einen modularen Ansatz. Dafür werden kleine, (hetero)aromatische Bausteine mit ausgewählten polyaromatischen Kernen über Kreuz-Kupplungsreaktionen miteinander verbunden und anschließend durch Borylierung multichromophore 3D-Arrays ausgebildet. Eine schematische Darstellung dieses Ansatzes ist in Abbildung 1 dargestellt.

Diese Materialien sollen im Anschluss in organischer Elektronik und Photovoltaik eingesetzt werden. Vor allem soll dabei der Einfluss der chiralen Reinheit auf den Betrieb solcher Bauelemente untersucht werden. Somit werden die Studien zu einem umfassenderen Bild der Beziehung zwischen Chiralität und Geräteleistung beitragen.

Abbildung 1: Eine allgemeine Strategie zur Darstellung chiraler borhaltiger PAKs. R bezeichnet Alkyl, Aryl oder Halogenid.